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main>Karl Kirst |
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| Allgemein kann man sagen dass alle Zucker-Arten, neben Eiweiß und Fett der dritte wichtige Nahrungsbestandteil im Tier- und Pflanzenreich darstellt.
| | {{Kurzinfo-3|Java|Links|Software}} |
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| Unter Zucker bzw. Kohlenhydraten verstand man lange Verbindungen, die neben Kohlenstoff noch Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 2:1 (also wie beim Wasser) enthält und die Summenformeln CnH2nOn hat. Inzwischen man allerdings andere natürliche Zuckersorten gefunden, bei denen diese Regeln nicht mehr gelten. Außerdem gibt es auch Verbindunge mit Schwefel, die man zu den Kohlenhydraten zählt.
| | '''BlueJ''' ist eine interaktive [[Integrierte Entwicklungsumgebung]] für [[Java]], mit der Anfängern die Zusammenhänge der [[Objektorientierte Programmierung|objektorientierten Programmierung]] vermittelt werden sollen. |
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| Eine andere/eindeutigere Definition für Kohlenhydrate wäre '''Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole'''.
| | <!--== Kurzvorstellung BlueJ == |
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| Grob unterteilt man alle Kohlenhydrate in drei Gruppen, denn kleinere Kohlenhydrate können sich durch eine Kondensationsreaktion verbinden und so größere Moleküle bilden:
| | * Einstieg mit Screenshots: [http://www.hs-niederrhein.de/~gstwolf/inf11/bluej/bluej_info.html Einstieg in Java mit BlueJ] (Hermann Josef Fels) |
| * '''Monosaccharide (Einfache Zucker)''' ... meist Pentosen C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> (z.B. die Ribose) und Hexosen C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> (wie die Glucose und Fructose).
| | * Übersicht: [http://zim.informatik.uni-bremen.de/index.php/Main/BlueJ Kurzvorstellung BlueJ] |
| * '''Oligosaccharide''' ... hier sind 2 bis 6 Monsaccharide mit einander verbunden. Speziell zu den Disacchariden sind gehören die Saccharose (Rohrzucker, Rübenzucker), Maltose (Malzzucker) und Lactose (Milchzucker).
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| * '''Polysaccharide''' ... langkettige Polymere, im Prinzip die Fortführung der Verbindung bei den Oligosacchariden, allerdings ist das Verhalten dieser Polysaccharide nicht wirklich mit denen der Monosaccharide und Oligosaccharide vergleichbar. Wichtige Beispiele sind die Stärke, Cellulose und Glykogen ''(verzweigtes Poylsaccharid, das kurz- bis mittelfristigen Speicherung und Bereitstellung des Energieträgers Glucose dient)''. | | == Tutorials == |
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| Der systematische Name eines '''Monosaccharids''' enthält immer die '''Endung "-ose"'''. Bei Oligo- und Polysaccharide gibt es teilweise Trivialnamen, ohne diese Endung.
| | * {{pdf-extern|http://www.bluej.org/tutorial/blueJ-tutorial-deutsch.pdf|Das BlueJ Tutorial (auf Deutsch)}} (Michael Kölling) |
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| == Monosaccharide == | | == Unterrichtsmaterial== |
| Wie schon erwähnt sind Kohlenhydrate Oxidationsprodukte mehrwertiger Alkohole. Je nachdem ob eine primäre oder sekundäre Alkohol-Gruppe oxidiert wird erhält man entweder eine ...
| | * [http://www.zitadelle.juel.nw.schule.de/if/java/java.html Informatik mit Java] - Turtlegrafik für BlueJ |
| * '''Aldose''' ... wenn eine primäre Gruppe oxidiert wurde, enthält man eine Aldehyd-Gruppe. | | * [http://www-is.informatik.uni-oldenburg.de/~dibo/hamster/ Hamstern mit BlueJ] - "BlueJ ist eine Entwicklungsumgebung für objektorientierte Java-Programme, die speziell für Programmieranfänger entworfen wurde. BlueJ richtet sich also an dieselbe Zielgruppe wie das Java-Hamster-Modell. Mit der Entwicklungsumgebung einher geht eine didaktische Methode zur Einführung in die objektorientierte Programmierung." - siehe auch [http://www-is.informatik.uni-oldenburg.de/~dibo/hamster/download/v22/HamsternMitBlueJ.pdf HamsternMitBlueJ.pdf] |
| * '''Ketose''' ... wenn eine sekundäre Gruppe oxidiert wurde, enthält man eine Keto-Gruppe. | | * [http://informatik.zum.de/pieper/blog/index.php?d=24&m=07&y=06&category=2 Reader zum Einstieg in Java mit BlueJ] auf dem [[Blog]] von Uli Pieper |
| | * [http://www.u-helmich.de/inf/BlueJ/ Progammieren mit Java] - Ein Lehrgang von Ulrich Helmich |
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| Im folgenden Bild ist links eine Aldose, rechts eine Ketose
| | ==Problemquellen bei der Arbeit mit BlueJ== |
| <center>[[Datei:D-Glucose vs. D-Fructose Structural Formulae V.1.svg]]</center>
| | Folgende Probleme wurden festgestellt: |
| | * Verschiedene Versionen von Windows XP und Java und BlueJ vertragen sich nicht. Lösung: Installation anderer Versionen. |
| | * Probleme mit Firewalls |
| | * Erst Java installieren, dann BlueJ |
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| Das einfachste mögliche Kohlenhydrat wäre ein oxidiertes Glykol, was dann eine '''Aldobiose''' ergäbe oder Glykolaldehyd.
| | ==Diskussion== |
| | * {{pdf-extern|http://is63009.inf.tu-dresden.de/downloads/folien/42.pdf|BlueJ im Anfangsunterricht - Himmelblau vs. Himmelgrau? - T. Heußer (Karlsruhe)}} |
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| <center>[[File:Glycolaldehyde.svg|200px]]</center>
| | == Linkliste == |
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| === Optische Aktivität ===
| | * {{wpd|BlueJ}} |
| Eine Besonderheit, die bei fast allen Kohlenhydraten auftritt, ist die sogenannte '''optische Aktivität'''.
| | * [http://www.bluej.org Offizielle BlueJ-Seite] |
| | * [http://blogs.kent.ac.uk/mik/ BlueJ Blog] |
| | * [http://edu.netbeans.org/bluej/index.html The NetBeans IDE BlueJ Plugin] |
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| <center>[[File:Polarimeter (Optical rotation).svg]]</center>
| | == Siehe auch == |
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| Licht ist ja eine elektromagnetische Welle. Normalerweise enthält Licht Wellen, die in allen möglichen Richtungen/Ebenen schwingen'''(2)''', also quasi durcheinander. Ein Polarimeter'''(3)''' sorgt dafür, dass nur Licht durchkommt, dass in einer bestimmten Ebene'''(4)''' schwingt. Einige Substanzen'''(5)''' haben eine Auswirkung auf die Schwingungsebene und zwar in dem Sinne, dass die Schwingungsebene verdreht wird'''(6)'''. Mit Hilfe von einem zweiten Polarimeter'''(7)''' kann man untersuchen, wie weit sich die Schwingungsebene verdreht hat.
| | * [[Integrierte Entwicklungsumgebung|Integrierte Entwicklungsumgebung (IDE)]] |
| | * [[Java]] |
| | * [[Java-Software]] |
| | * [[Java/Onlinebank Einsteigerbeispiel|Beispiel Onlinebank als Einstieg in Java]] |
| | * [[Programmiersprachen]] |
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| Optisch aktive Substanzen haben natürlich auch auf "normales", also nicht polarisiertes Licht diese Auswirkung, nur wird es erst mit Hilfe von zwei Polarisationsfiltern sichtbar.
| | [[Kategorie:Java]] |
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| Dieser Effekt der optischen Aktivität tritt nicht nur bei Zuckern auf, sondern bei vielen anderen Stoffen. Die Besonderheit ist, dass immer mindestens ein Atom vorkommen muss, dass vier verschiedene Substituenten hat. Das ist hier im folgenden Molekül der Fall, wo das zentrale Kohlenstoff-Atom als Substitutenten eine Wasser-Atom, eine Methyl-Gruppe, ein Chlor- und eine Brom-Atom besitzt. Üblicherweise hebt man ein solches Kohlenstoff-Atom mit einem Sternchen hervor.
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| <center>[[File:Carbone asymetrique.png|200px]]</center>
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| Man bezeichnet dieses Kohlenstoff-Atom asymmetrisch oder als Stereozentrum. Solche Verbindungen bezeichnet man auch als '''chiral'''.
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| Wenn das der Fall ist, kann es aufgrund der räumlichen Anordnung der vier Substituenten passieren, dass man Moleküle zusammenbaut, bei denen zwar die Atome identisch zusammengesetzt sind, die aber nicht zur Deckung gebracht werden können. Diese Moleküle verhalten sich dann wie Bild und Spiegelbild zueinander, wie es auch bei unseren beiden Händen der Fall ist.
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| <center>[[Datei:Chirality with hands.svg|300px]]</center>
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| ==== Die rechtsdrehende Milchsäure ====
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| Für eine gewisse Zeit war es im Lebensmittelhandel, speziell in den Kühlregalen üblichen die Milchprodukte mit Beschriftungen zu versehen wie diese:
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| <center>''Dieser Naturjoghurt enthält vorwiegend rechtsdrehende Milchsäure L(+).'' </center>
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| Mit dem Vorwissen oder Optische Aktivität ist sicher klar, dass es genau darum geht. Eines der einfachsten Moleküle, dass optisch aktiv ist, ist nämlich die Milchsäure.
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| D-Milchsäure.svg|<small>D</small>-Milchsäure <br /> oder [(–)-Milchsäure]
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| L-Milchsäure.svg|<small>L</small>-Milchsäure<br /> oder [(+)-Milchsäure]
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| Was die Benennung ''(also L bzw. D)'' betrifft, so schauen wir uns das noch später an. Die Richtung, in der die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes verdreht wird, wird mit (+) für rechtsdrehend und (-) für linksdrehend bezeichnet. Der Drehwinkel ist übrigens eine Stoffeigenschaft. Der Winkel ist dabei abhängig von der Temperatur, von der Konzentration und dem Lösungsmittel. Der sogenannte spezifische Drehwinkel für D-Milchsäure ist <math> \left[ \alpha \right]_\text {D}^{20} = -2,6 \mathrm{ \ (\ H_2O) }</math>. Dabei steht das hochgestellte 20 für die Temperatur, hintendran steht das Lösungmittel, dort wird oft auch die Konzentration in g pro 100 ml Lösungsmittel angegeben, das D steht für gelbes Natriumlicht ''(die Natrium-D-Linie)''. Für L-Milchsäure ist <math> \left[ \alpha \right]_\text {D}^{20} = +2,6</math>
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| Die Drehwinkel von zwei '''Enantiomeren''', die zwei zueinander spiegelsymmetrischen Moleküle, sind vom Wert immer identisch, aber mit gegensätzlichem Vorzeichen.
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| L-(+)-Milchsäure kommt in Schweiß, Blut, Speichel, im Muskelserum, in der Niere und Galle vor. Das '''Racemat''', eine 1:1-Mischung aus D- und L-Milchsäure, findet sich z. B. in Sauermilch- und Molkeprodukten, Tomatensaft und Bier. Bei allen Produkten, die per Milchsäuregärung haltbar gemacht werden, ist der Anteil der beiden Enantiomere abhängig vom verwendeten Bakterienstamm und den Reaktionsbedingungen.
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| Früher stand linksdrehende Milchsäure im Verdacht, vom Körper schlechter verwertet zu werden. Doch dies wurde inzwischen widerlegt. Der menschliche Körper produziert selbst beide Milchsäurearten und kann beide verwerten. Allerdings sollten Säuglinge und Kleinkinder in den ersten zwölf Monaten sowie Menschen, bei denen ein großer Teil des Dünndarms entfernt werden musste, mit linksdrehender Milchsäure vorsichtig sein. Sie können den Stoff wohl nicht gut abbauen, was zu einer Übersäuerung des Blutes führen kann. Für gesunde Kinder über zwölf Monate sowie Jugendliche und Erwachsene ist der Verzehr jedoch gesundheitlich unproblematisch.
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| ==== Sonderfälle ====
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| Es gibt aber auch Sonderfälle, bei denen man trotz asymmetrisch besetzten C-Atomen keine optische Aktivität haben. Die Weinsäure etwa gibt es in drei Varianten. Zwei Varianten, die optisch aktiv sind und eine dritte, bei denen die Substituenten so angeordnet sind, dass das Molekül in sich symmetrische ist. Diese sogenannten Meso-Weinsäure ist optisch inaktiv.
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| Datei:D-Weinsäure.svg|<small>D</small>-(−)-Weinsäure [Synonym: (''2S'',''3S'')-Weinsäure]
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| Datei:L-Weinsäure.svg|<small>L</small>-(+)-Weinsäure [Synonym: (''2R'',''3R'')-Weinsäure]
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| Datei:meso-Weinsäure Spiegel.svg|''meso''-Weinsäure, die gestrichelte Linie ist die Spiegelebene
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| ===Die Fischer-Projektion===
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| Wie bei anderen größeren Molekülen, haben wir auch bei Kohlenhydraten ja die Möglichkeit, dass man Atome unterschiedlich anordnen kann. Dies auf dem Papier darzustellen ist dann noch einfach, wenn die Atome ganz anders zusammen gesetzt sind. Man hat dann sogenannte Konstitutionsisomere. Bei den Kohlenhydrate kommt aber noch dazu, dass die Zusammensetzung identisch, es aber unterschiedliche räumliche Anordnungen gibt, die zur optischen Aktivität führen.
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| Emil Fischer, der neben Killani und Tollens die Struktur der Kohlenhydrate geklärt hat, haben wir eine Möglichkeit zu verdanken, dies eigentlich recht einfach zu notieren. Dabei muss man die Kohlenstoff-Kette senkrecht von oben nach unten zeichnen, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht. Statt den Kohlenstoff-Atomen zeichnet man dann einfach ein "Kreuz" bzw. eine Art "Kreuz-Skelett" bei mehr als vier C-Atomen.
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| <center>[[Datei:Fischer Projection2.svg|400px]]</center>
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| Beispiele zu der Triose Glycerinaldehyd:
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| <center>[[Datei:Glycerinaldehyd.svg]]</center>
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| Und hier Tetrosen:
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| <center>[[Datei:ErythroseThreose.svg]]</center>
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| '''Weiterhin gilt:'''
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| * Horizontale (waagerechte) Linien zeigen auf den Betrachter zu.
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| * Vertikale (senkrechte) Linien laufen vom Betrachter weg.
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| Im Modell führt das zu einer gekrümmten Kette,
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| Geht man von dieser Art der Darstellung aus, ergeben sich verschiedene Anordnungen für die mittleren Kohlenstoff-Atome. Diese wiederum bestimmen den Namen der Verbindung.
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| [[Datei:Family tree aldoses.svg|miniatur|none|hochkant=3.6|„Stammbaum“ der <small>D</small>-Aldosen. Durch Anhängen von (HC–OH)-Gruppen verlängert sich das Grundgerüst, so dass weitere Zucker abgeleitet werden können (von Triosen mit drei Kohlenstoffatomen bis Hexosen mit sechs Kohlenstoffatomen). Dabei ist die Drehrichtung polarisierten Lichtes mit (+) bzw. (−) angegeben.<br/>('''1''') <small>D</small>-(+)-[[Glycerinaldehyd]];<br/>('''2a''') <small>D</small>-(−)-[[Erythrose]]; ('''2b''') <small>D</small>-(−)-[[Threose]];<br/>('''3a''') <small>D</small>-(−)-[[Ribose]]; ('''3b''') <small>D</small>-(−)-[[Arabinose]]; ('''3c''') <small>D</small>-(+)-[[Xylose]]; ('''3d''') <small>D</small>-(−)-[[Lyxose]];<br/>('''4a''') <small>D</small>-(+)-[[Allose]]; ('''4b''') <small>D</small>-(+)-[[Altrose]]; ('''4c''') <small>D</small>-(+)-[[Glucose]]; ('''4d''') <small>D</small>-(+)-[[Mannose]]; ('''4e''') <small>D</small>-(−)-[[Gulose]]; ('''4f''') <small>D</small>-(−)-[[Idose]]; ('''4g''') <small>D</small>-(+)-[[Galactose]]; ('''4h''') <small>D</small>-(+)-[[Talose]]]]
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| Hier haben wir wieder, wie bei der Milchsäure, den Buchstaben "D", der dem Namen vorangestellt wird. Entsprechend spiegelsymmetrisch sind dann die entsprechenden "L"-Varianten.
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| [[File:L-Glucose farbig V1.png|right|300px]]
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| Ob ein
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